Počátky obchodního školství v mladoboleslavském regionu jsou spjaty s rokem 1912, kdy byla městským obchodním grémiem zřízena soukromá Městská dvoutřídní obchodní škola, organizovaná jako dvouleté studium. Vzhledem k finančním problémům nemohlo grémium školu udržet a ta již v následujícím školním roce přechází pod správu města Mladá Boleslav. Na základě pozitivních výsledků ministerských inspekcí obdržela škola státní subvenci a v roce 1916 tzv. právo veřejnosti, tedy potvrzení celostátní platnosti jejích vysvědčení. Po nelehkých počátcích přináší další rozvoj ústavu období po vzniku samostatné republiky – škola je v roce 1919 rozšířena o Kupeckou pokračovací školu (jednoleté studium pro vzdělávání učňů).
Dynamický hospodářský rozmach Pojizeří vede od počátku 30. let ke snahám o zavedení vyššího stupně odborného vzdělání. Ministerstvo školství a národní osvěty této potřebě vyhovělo a udělilo povolení k reorganizaci Veřejné obchodní školy ve čtyřletou Obchodní akademii, za současného ponechání dvouleté Obchodní školy. Toto povolení nabylo účinnosti 1. září 1935 otevřením prvního ročníku Obchodní akademie. Pro novou školu město Mladá Boleslav postavilo vlastním nákladem moderní třípatrovou budovu, v níž započalo vyučování v září 1936.
Slibný rozvoj přerušila léta fašistické okupace, kdy postupným zabíráním budovy pro vojenské účely a i jinými restrikcemi byl chod školy zcela ochromen. Poválečná obnova vyústila v období změn spjatých s léty komunistického režimu. Vedle čtyřletého studia zde na nyní již Vyšší hospodářské škole (později Střední ekonomické škole) stále existuje dvouletá Obchodní škola (později Ekonomická škola). Na konci 50. let se zřizuje večerní studium pro pracující, nejprve nižší stupeň (tříletý), později přibývá i studium pětileté. Základními obory jsou všeobecná ekonomika a hospodářská korespondence, ve školním roce 1969/70 k nim přistupuje obor cizojazyčná korespondence a sekretářské práce. Významnou součástí instituce je od roku 1965 i Státní jazyková škola.
Od školního roku 1990/91 se škola vrátila k názvu Obchodní akademie. V posledních letech samozřejmě nedošlo jen k obměně názvu, ale uskutečnila se řada výrazných změn v obsahu i formách výuky, s cílem přizpůsobit profil absolventa školy změněným požadavkům praxe. Byla např. rozšířena výuka cizích jazyků (zkvalitňovaná mj. i působením zahraničních lektorů, výměnnými pobytovými zájezdy studentů a účastí školy v mezinárodních programech).
Rovněž postsekundární vzdělávání prošlo nezanedbatelnými proměnami. Na konci padesátých let to bylo nejdříve dvouleté večerní studium pro absolventy SVVŠ, které se od školního roku 1960/61 mění ve studium denní, zakončené maturitní zkouškou v oboru všeobecná ekonomika. V průběhu osmdesátých let se tato forma studia transformovala ve dvouleté pomaturitní studium kvalifikační, obor výpočetní technika a zpracování informací. Obor tohoto zaměření byl jediný v oblasti a byl o něj velký zájem. Novelou školského zákona byla tato forma pomaturitního studia zrušena.
Od školního roku 1996/97 škola pokračuje v tradici terciárního vzdělávání na Vyšší odborné škole ekonomické. Tato nová forma studia významně obohatila profil školy a rozšířila její význam v regionálním školství. V hledání optimální realizace a v dílčích korekcích se ustálila podoba školy jako instituce, která při uplatnění vysokoškolských postupů připravuje odborníky pro vykonávání náročných funkcí ve vyučovaných oborech. Nelehká práce týmu vyučujících byla v červnu 1999 završena prvními závěrečnými zkouškami – absolutoriem, jímž opustilo školu čtyřicet mladých lidí s titulem diplomovaný specialista v oboru. Od školního roku 1999/2000 si uchazeči o studium mohou vybrat i nový obor, automatizované informační systémy v řízení (AISŘ), školní rok 2000/2001 pak pro veřejnost přinesl novou vzdělávací možnost: otevření dálkového studia v oboru finanční řízení.